Die Altstadt von Gallipoli thront malerisch auf einer Felseninsel im Meer und ist durch eine Brücke mit dem Festland verbunden. Die Stadt wurde einst als 'Kallipolis' (schöne Stadt) von den Griechen gegründet, wurde 266 v. Chr. römisch und im 11. Jh. normannisch. Sehenswert sind die Kathedrale (1629-1696) und das Kastell, das auf das 13. Jh. zurückgeht.