Porto Civitanova eignet sich hervorragend als Ausgangspunkt für die Erkundung der umliegenden Hügelstädte mit ihrer altertümlichen Atmosphäre. Nur einige Kilometer entfernt erhebt sich Civitanova Alta mit einer Stadtmauer aus dem 13. Jh., den mächtigen alten Stadttoren Porta Zoppa und Porta Marina sowie dem Palazzo Ducale der Herzöge Cesarini (13. Jh.). Nach weiteren 5 km erreicht man auf einer schmalen Straße Montecósaro - hier ist insbesondere die Chiesa Santissima Annunziata (9. Jh.), ein kunsthistorisches Kleinod im romanischen Stil, einen Besuch wert. Ebenso attraktiv sind die nahegelegenen Städtchen Morovalle - dort gibt es ein eindrucksvolles Krippenmuseum zu sehen - und Montelupone.
